1,1-dimetyylihydratsiini

Rakennekaava
Kenraali
Sukunimi	1,1-dimetyylihydratsiini
muut nimet	UDMH; Epäsymmetrinen dimetyylihydratsiini (UDMH); N , N- dimetyylihydratsiini;
Molekyylikaava	C 2 H 8 N 2
Lyhyt kuvaus	väritön, amiinimainen hajuinen neste
Ulkoiset tunnisteet / tietokannat
EY-numero	200-316-0
ECHA: n tietokortti	100 000 287
PubChem	5976
Wikidata	Q161296
ominaisuudet
Moolimassa	60,10 g mol -1
Fyysinen tila	nestemäinen
tiheys	0,78 g cm -3
Sulamispiste	-58 ° C
kiehumispiste	63 ° C
Höyrynpaine	164 h Pa (20 ° C)
liukoisuus	täysin sekoittuva veteen
Taitekerroin	1,4075 (20 ° C)
turvallisuusohjeet
H- ja P-lauseet	H: 225-301 + 311 + 331-314-335-350-411
	P: 201-210-261-273-280-301 + 310
MAK	Sveitsi: 0,5 ml m −3 tai 1,2 mg m −3
Toksikologiset tiedot	122 mg kg −1 ( LD 50 , rotta , suun kautta ) ; 1060 mg kg −1 ( LD 50 , kani , ihon läpi ) ;
Termodynaamiset ominaisuudet
ΔH f 0	48,9 kJ / mol
	Mahdollisuuksien mukaan ja tapana käytetään SI-yksiköitä . Ellei toisin mainita, annetut tiedot koskevat vakio-olosuhteita . Taitekerroin: Na-D-linja , 20 ° C

1,1-dimetyylihydratsiinia (haj. UDMH varten U nsymmetrisches D i m etyyli h ydrazin) on kaksi kertaa on N-atomi metyloituja hydratsiinia. Toisin kuin symmetrinen dimetyylihydratsiini ( 1,2-dimetyylihydratsiini ), tässä molemmat metyyliryhmät ovat sitoutuneet samaan typpiatomiin .

historia

1,1-dimetyylihydratsiinia on käytetty rakettipolttoaineena 1950-luvulta lähtien sen pitkän säilyvyysajan vuoksi . Nykyään typpioksidia käytetään enimmäkseen hapettimena , ennen sitä käytettiin usein typpihappoa .

Esittely ja uuttaminen

1,1-dimetyylihydratsiinin tuotanto on analogista Raschig-synteesin kanssa klooriamiinista ja dimetyyliamiinista .

{\ displaystyle \ mathrm {NH_ {2} Cl + NH (CH_ {3}) _ {2} \ oikealle H_ {2} NN (CH_ {3}) _ {2} + HCl}}

Toinen synteettinen reitti alkaa etikkahydratsidista , joka alkyyloituu pelkistävästi formaldehydillä ja vedyllä ensimmäisessä vaiheessa . Toisessa vaiheessa hydrolyysi antaa kohdeyhdisteen.

{\ displaystyle \ mathrm {CH_ {3} CONHNH_ {2} +2 \, CH_ {2} O + 2 \, H_ {2} \ rightarrow CH_ {3} CONHN (CH_ {3}) _ {2} +2 \, H_ {2} O}}

{\ displaystyle \ mathrm {CH_ {3} CONHN (CH_ {3}) _ {2} + H_ {2} O \ oikeanpuoleinen nuoli H_ {2} NN (CH_ {3}) _ {2} + CH_ {3} COOH }}

ominaisuudet

UDMH on väritön, kalamaisen hajuinen neste, joka kiehuu 63 ° C: ssa normaalipaineessa . Höyrystymislämpö on kiehumispiste on 32,55 kJ mol ^-1 . Mukaan on Antoine, höyrynpaine toiminnon tulokset log ₁₀ (P) = A- (B / (T + C)) (P bar, T K), A = 4,71316, B = 1388,51 ja C = -40,613 vuonna lämpötila-alue 237,74 - 293,08 K. 1,1-dimetyylihydratsiinin höyryt voivat ärsyttää ihoa ja limakalvoja (silmät, hengitystiet) tai polttaa niitä vakavan altistumisen sattuessa. Sen dynaaminen viskositeetti on 20 ° C: ssa 0,56 · ^10-3Pa · s.

Lämpöä hajoaminen määritettiin mukaan DSC on -69 kJ mol ^-1 tai -1150 kJ kg ^-1 .

Alhaisen höyrynpaineen ja korkean reaktiivisuuden (erityisesti otsonin suhteen ) vuoksi sen ei odoteta jakautuvan laajalle alueelle, jos se pääsee ympäristöön; hajoaminen on nopeaa.

Turvallisuuteen liittyvät parametrit

1,1-dimetyylihydratsiini muodostaa helposti syttyviä höyry-ilma-seoksia. Yhdisteen leimahduspiste on -18 ° C: ssa. Räjähtävä alue on välillä 2 til .-% (50 g / m ³ ), kuten alempi räjähdysrajan (LEL) ja 20 til .-% (490 g / m ³ ), kuten ylemmän räjähdysrajan (UEL).) Raja raon leveys määritettiin 0,85 mm. Tämä johtaa tehtävään räjähdysryhmään IIB. Syttymislämpötila on 240 ° C Siksi aine kuuluu lämpötilaluokkaan T3.

käyttää

Tuotantoon väriaineiden , lääkeaineiden ja tekokuitujen
Hiilidioksidin ja rikkidioksidin absorboivana kaasuna .
1,1-dimetyylihydratsiini on nestemäisten hypergolisten rakettien ponneaineiden syttyvä komponentti ( heptyyli , venäläinen), kun sitä käytetään yhdessä hapettimien kanssa dinitrogeenitetroksidi ( amyyli , venäläinen) tai RFNA (tupakoitava typpihappo, AK-27I tai Mélange , venäjä). Proton- kantoraketti käyttää 1,1-dimetyylihydratsiinia polttoaineena useissa tai kaikissa vaiheissa, mikä väärän käynnistyksen yhteydessä johtaa saastumiseen törmäysalueella. Vuonna ensimmäisen Persianlahden sodan käytetty CCCP Scud-ohjusta sisälsi 1000 kg UDMH ja 3500 kg savuavan.
1,1-dimetyylihydratsiinia käytetään paitsi puhtaana myös sekoitettuna hydratsiinin kanssa rakettipolttoaineena. Tunnetut seokset, joissa on kaksi eri komponentin konsentraatiota, ovat Aerozin 50 ja UH 25 .
Syksyllä 2017 asiantuntijat hyväksyivät UDMH: n rakettipolttoaineeksi Pohjois-Korean ydinohjelmassa.
Tällä hetkellä 1,1-dimetyylihydratsiinia tuotetaan suurina määrinä vain Venäjällä ja Kiinan kansantasavallassa .

fysiologia

1,1-dimetyylihydratsiini imeytyy helposti ihon läpi ja sen on osoitettu olevan syöpää aiheuttava eläinkokeissa .

Yksittäiset todisteet

↑ ^a^b^c^d^e^f^g^hⁱ^j^k^l^m -merkintä N, N-dimetyylihydratsiinista IFA : n GESTIS-ainetietokannassa, käyty 24. lokakuuta 2018. (JavaScript vaaditaan)
↑ esite 1,1-dimetyylihydratsiinia peräisin Sigma-Aldrich , pääsee 5. maaliskuuta, 2011 ( PDF ).
↑ Merkintä N, N-dimetyylihydratsiinia että luokitusten ja merkintöjen luetteloon on Euroopan kemikaaliviraston (ECHA), pääsee 1. helmikuuta 2016. Valmistajien ja jälleenmyyjien voi laajentaa yhdenmukaistettuun luokitukseen ja merkintöihin .
↑ Sveitsin tapaturmavakuutusrahasto (Suva): Raja-arvot - nykyiset MAK- ja BAT-arvot (hae 57-14-7 tai 1,1-dimetyylihydratsiini ), käytetty 2. marraskuuta 2015.
↑ ^a^b- tietolomake 1,1-dimetyylihydratsiini (PDF) Merckiltä , luettu 8. lokakuuta 2004.
↑ David R. Lide (Toim.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. painos. (Internet-versio: 2010), CRC Press / Taylor ja Francis, Boca Raton, FL, Kemiallisten aineiden tavalliset termodynaamiset ominaisuudet, s.5--23.
↑ ^b Schiermann, J.-P.; Bourdauducq, P.: Hydratsiini , julkaisussa: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2005; doi : 10.1002 / 14356007.a13_177 .
↑ ^a^b Majer, V.; Svoboda, V.: Orgaanisten yhdisteiden höyrystämisen entalpiat: kriittinen katsaus ja tietojen kokoaminen , Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.
↑ Aston, JG; Puu, JL; Zolki, TP: Epäsymmetrisen dimetyylihydratsiinin termodynaamiset ominaisuudet ja konfiguraatio julkaisussa J. Am. Chem. Soc. 75 (1953) 6202-6204, doi : 10.1021 / ja01120a027 .
↑ Grewer, T.; Klais, O.: Eksoterminen hajoaminen - materiaalille ominaisten ominaisuuksien tutkimukset , VDI-Verlag, sarja "Humanisierung des Arbeitsleben", osa 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X , s.9 .
↑ ^b^c E. Brandes, W. Möller: turvallisuus liittyvät parametrit. Osa 1: Syttyvät nesteet ja kaasut. Wirtschaftsverlag NW - Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
^ Rudolf Meyer: Explosivstoffe , 6. painos, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1985, ISBN 3-527-26297-0 , s. 92-93.
^ Rudolf Meyer: Explosivstoffe , 6. painos, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1985, ISBN 3-527-26297-0 , s.5 .
↑ nytimes.com: Pohjois-Korean aseita käyttävä harvinainen, voimakas polttoaine . 17. syyskuuta 2017.
^ Schmucker Robert & Schiller Markus: Missile Threat 2.0: tekniset ja poliittiset perusteet . Mittler Verlag, 2015, ISBN 3-8132-0956-3 , s.84 .

[GESTIS-1] ↑ ^a^b^c^d^e^f^g^hⁱ^j^k^l^m -merkintä N, N-dimetyylihydratsiinista IFA : n GESTIS-ainetietokannassa, käyty 24. lokakuuta 2018. (JavaScript vaaditaan)

[Sigma-2] site 1,1-dimetyylihydratsiinia peräisin Sigma-Aldrich , pääsee 5. maaliskuuta, 2011 ( PDF ).

[CLP_100.000.287-3] Merkintä N, N-dimetyylihydratsiinia että luokitusten ja merkintöjen luetteloon on Euroopan kemikaaliviraston (ECHA), pääsee 1. helmikuuta 2016. Valmistajien ja jälleenmyyjien voi laajentaa yhdenmukaistettuun luokitukseen ja merkintöihin .

[4] Sveitsin tapaturmavakuutusrahasto (Suva): Raja-arvot - nykyiset MAK- ja BAT-arvot (hae 57-14-7 tai 1,1-dimetyylihydratsiini ), käytetty 2. marraskuuta 2015.

[Merck-5] - tietolomake 1,1-dimetyylihydratsiini (PDF) Merckiltä , luettu 8. lokakuuta 2004.

[CRC90_5_23-6] David R. Lide (Toim.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. painos. (Internet-versio: 2010), CRC Press / Taylor ja Francis, Boca Raton, FL, Kemiallisten aineiden tavalliset termodynaamiset ominaisuudet, s.5--23.

[Ullmann-7] Schiermann, J.-P.; Bourdauducq, P.: Hydratsiini , julkaisussa: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2005; doi : 10.1002 / 14356007.a13_177 .

[Majer-8] Majer, V.; Svoboda, V.: Orgaanisten yhdisteiden höyrystämisen entalpiat: kriittinen katsaus ja tietojen kokoaminen , Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.

[Aston-9] Aston, JG; Puu, JL; Zolki, TP: Epäsymmetrisen dimetyylihydratsiinin termodynaamiset ominaisuudet ja konfiguraatio julkaisussa J. Am. Chem. Soc. 75 (1953) 6202-6204, doi : 10.1021 / ja01120a027 .

[Grewer-10] Grewer, T.; Klais, O.: Eksoterminen hajoaminen - materiaalille ominaisten ominaisuuksien tutkimukset , VDI-Verlag, sarja "Humanisierung des Arbeitsleben", osa 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X , s.9 .

[Brandes-11] E. Brandes, W. Möller: turvallisuus liittyvät parametrit. Osa 1: Syttyvät nesteet ja kaasut. Wirtschaftsverlag NW - Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

[Meyer_92-12] Rudolf Meyer: Explosivstoffe , 6. painos, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1985, ISBN 3-527-26297-0 , s. 92-93.

[Meyer_05-13] Rudolf Meyer: Explosivstoffe , 6. painos, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1985, ISBN 3-527-26297-0 , s.5 .

[14] ytimes.com: Pohjois-Korean aseita käyttävä harvinainen, voimakas polttoaine . 17. syyskuuta 2017.

[schmucker84-15] Schmucker Robert & Schiller Markus: Missile Threat 2.0: tekniset ja poliittiset perusteet . Mittler Verlag, 2015, ISBN 3-8132-0956-3 , s.84 .

Languages