Milanin aloitti alppihiihdon nuoruudessaan, ennen kuin päätti hiihtää vuonna 2008. Seitsemän vuotta myöhemmin hän siirtyi Nordic Combinediin ja liittyi Moskovan UOR-2: een vuonna 2017. Hän teki kansainvälisen debyyttinsä Nordic Junior Hiihdon MM-kisat 2018 kaupungissa Kandersteg, missä hän oli 41. ja 45. vastaavasti Gundersen kilpailuissa yli kymmenen ja viisi kilometriä, sekä yhdestoista joukkueessa. Lopussa kauden päivänä maaliskuuta 2018 hän debytoi Nizhny Tagil vuonna Continental Cup , mutta selvästi jäi pistettä. Vuoden pohjoismainen Junior Hiihdon MM-kisat vuonna Lahdessa vuonna 2019 , hän juoksi Gundersen sinkkuja yli viiden kilometrin 33. paikallaan, ennen kuin hän sijoittui yhdeksänneksi joukkueessa kanssa Vitali Scharschawin , Eduard Schirnow ja Artjom Galunin . Lopulta hän saavutti 39. sijan Gundersen-kilpailussa yli kymmenen kilometriä. Myöhemmin hän aloitti jälleen ensimmäistä kertaa Continental Cupissa , mutta hän ei voinut saavuttaa yhtään pistevoittoa Eisenerzissä tai Nizhny Tagilissä. Syyskuussa 2019 Milanin voitti ensimmäisen kansallisen mitalin kolmanneksi Venäjän kesän mestaruuskilpailuissa Tšaikovskissa . Kaudella 2019/20 hän kilpaili ensimmäistä kertaa Manner-cupin viikonloppuna Eisenerzissä helmikuun 2020 lopussa kansainvälisessä kilpailussa, mutta ei edellisten vuosien tapaan pystynyt saavuttamaan pisteitä yksilössä. Kilpailun toisena päivänä hän osallistui ensimmäiseen sekaryhmäkilpailuun, jonka hän sijoittui seitsemänneksi Alexandra Glasunowan , Stefanija Nadymowan ja Ernest Jachinin kanssa . Vuoden pohjoismainen Junior Hiihdon MM-kisat 2020 kaupungissa Oberwiesenthal , hän sijoittui 32. yksittäisissä sekä kahdestoista joukkueessa ja oli myös kuudenneksi sekajoukkue.
Talvella 2020/21 Milanin aloitti Continental Cupissa . 15. tammikuuta 2021 hän nousi Klingenthalissa 21. sijalle ja voitti siten kymmenen ensimmäistä pistettään. Seuraavana viikonloppuna Eisenerzissä hän oli paras venäläinen, joka voitti pisteitä, minkä vuoksi hänet nimitettiin ensimmäistä kertaa Venäjän MM-joukkueessa helmikuun alussa . Debyyttinsä Klingenthalissa hänet ohitettiin ja sijoittui lopulta 49. sijalle, kun seuraavana päivänä hän saavutti 38. sijan paremman hyppysuorituksen ansiosta. Vuoden pohjoismainen Hiihdon MM-kisat vuonna Oberstdorf vuonna 2021 , Milanin käytettiin yksittäisissä perustuen Gundersen menetelmää normaalista mäkeä ja saavutti 42. paikka. Kaksi päivää myöhemmin hän oli yhdessä Samir Mastievin , Vyacheslav Barkovin ja Artjom Galuninin kanssa, noin kahdeksan ja puoli minuuttia voittajien takana, kymmenes viestissä. Myös World Cupin toisella viikolla hän sai suorittaa molemmat kilpailut. Hän sijoittui 45. sijalle Gundersenin isolla kukkulalla, ennen kuin hän lopetti joukkueen sprintin Samir Mastijewin kanssa, kun hän oli löytänyt 13. sijan. Voitettuaan lisää pisteitä Manner-cupin viikonloppuna Nizhny Tagilissa hän sijoittui 45. sijalle. Tällä Venäjän mestaruuskilpailut Nizhny Tagil lopussa maaliskuun 2021 Milanin sijoittui viidenneksi Gundersen yksilön normaaliin mäkeä ja myös voitti ensimmäisen miesten mestaruuden joukkueessa ja joukkueessa sprintti.
Venäjä
