Azo-kytkentä

Atsokytkentä on elektrofiilinen aromaattinen substituutio reaktio , jossa aryldiazonium suolat ( diatso komponentti ) on saatetaan reagoimaan ( ”kytketty”) aktivoidulla aromaatit (= kytkemällä komponentti ), β-dikarbonyyliyhdisteet, pyratsolit ja 2-pyridinones. Vähäisen electrophilicity diatso- ionin , kytkentä voi tapahtua vain toisena substituutio, jolla on vahva + M ensimmäisellä substituentilla, ja tämä edullisesti para- asennossa johtuen + M vaikutus .

Yleinen reaktioyhtälö:

${\ displaystyle {\ ce {Ar-N # N ^ + X ^ - + H-Ar '-> Ar-N = N-Ar' + HX}}}$

missä X ^- enimmäkseen Cl ^- on.

Atsokytkennät suoritetaan lämpötilavälillä 0 ° C - 5 ° C, koska käytetyt diatsoniumsuolat hajoavat nopeammin korkeammissa lämpötiloissa. Lähtöaineesta riippuen työ suoritetaan heikosti happamasta tai kohtalaisen emäksiseen alueeseen.

Tälle reaktiolle on tunnusomaista atsosidoksen muodostuminen (Ar-N = N-Ar ', diaseenijohdannaiset , H-N = N-H). Tuloksena saaduilla atsoyhdisteillä on voimakkaat absorptiokaistat näkyvän valon alueella, joten ne ovat väriaineita . Monilla niistä on laaja käyttötarkoitus ns. Atsoväriaineina .

Reaktiomekanismi

Atsokytkentä kuvataan alla käyttämällä esimerkkiä N , N- dimetyylianiliinin reaktiosta aktivoituneena aromaattisena aineena diatsotoidun aniliinin kanssa :

Näin syntyy voikeltainen väri .

kirjallisuus

• Kirjoittajaryhmä: Organikum . Barth Verlagsgesellschaft, Leipzig, Berliini ja Heidelberg, 1993, s. 568 ja sitä seuraavat.
• KPC Vollhardt ja NE Schore: Orgaaninen kemia. Wiley-VCH, Weinheim, 2000, s. 1116 f.