Metandienone

Rakennekaava
Kenraali
Ei-oma nimi	Metandienone
muut nimet	17 β - hydroksi -17 α -methylandrosta-1,4-dien-3-oni
Molekyylikaava	C 20 H 28 O 2
Ulkoiset tunnisteet / tietokannat
CAS-numero 72-63-9 EY-numero 200-787-2 ECHA: n tietokortti 100 000 716 PubChem 6300 ChemSpider 6061 Huumeiden pankki DB13586 Wikidata Q417194
Lääketiedot
ATC-koodi	A14 AA03
Huumeiden luokka	Steroidi , anabolinen
ominaisuudet
Moolimassa	300,44 g · mol -1
Fyysinen tila	tiukasti
Sulamispiste	165 ° C
turvallisuusohjeet
Huomaa , että huumeiden, lääkinnällisten laitteiden, kosmetiikan, elintarvikkeiden ja rehujen pakkausmerkinnöistä vaaditaan vapautus GHS-vaaramerkinnät ei GHS-kuvakkeita H- ja P-lauseet H: ei H-lausekkeita P: ei P-lauseita
Toksikologiset tiedot	425 mg kg −1 ( LD 50 ,  rotta ,  ip )
Mahdollisuuksien mukaan ja tapana käytetään SI-yksiköitä . Ellei toisin mainita, annetut tiedot koskevat vakio-olosuhteita .

Metandienone , joka tunnetaan myös nimellä methandrostenolone, on anabolinen steroidi ja se on ollut yksi yleisimmin väärinkäytetyistä anabolisista steroideista vuosia .

historia

Sen syntetisoi ensimmäisen kerran vuonna 1955 amerikkalainen lääkäri John Ziegler. Hän myi oikeudet vuonna 1956 Ciballe (Basel), joka myi valmisteen vuodesta 1960 tuotenimellä Dianabol ^® . Sivuvaikutusten vuoksi Ciba veti Dianabolin markkinoilta vuonna 1982. Metandienone ei ole enää markkinoilla vuonna Saksa myöskään. Lääke on edelleen saatavilla vuonna Puola (kauppanimi: Metanabol ^® ) ja Romania (kauppanimi: Naposim ^® ).

farmakologia

Metandienone on 17 α- alkyloitu steroidi metylaationsa vuoksi . Tämä alkylointi tarkoittaa, että metandienonilla on vain pieni ensikierron vaikutus , ts. Se voidaan ottaa suun kautta . Samalla sillä on alempi affiniteetti sekä androgeenireseptoreihin että sukupuolihormoneja sitovaan globuliiniin (SHGB). Koska vain vapaat androgeenit, jotka eivät ole sitoutuneita SHGB: hen, ovat tehokkaita, metandienoni on merkittävästi aktiivisempi kuin testosteroni . Toisaalta se aromatisoituu helpommin vastaavaksi estrogeeniksi .

Sivuvaikutukset

Anabolisten vaikutusten lisäksi haittavaikutuksia ovat korkea verenpaine , akne , hiustenlähtö (pään hiustenlähtö ) ja - aromatisoinnin aikana estrogeeniin liittyvinä sivuvaikutuksina - gynekomastia (naispuolisen rinnan muodostuminen miehillä). ihonalaisen rasvan ja veden kertymisen lisääntyminen kudoksessa. Lisäksi erityisesti miehillä on sukurauhasen kontrollisilmukan häiriöitä, ts. Hormonien ja siittiöiden tuotannon heikkeneminen ja sen seurauksena väliaikainen hedelmättömyys. Pitkäaikaisen metandienonin käytön yhteydessä - kuten muidenkin 17a-alkyloitujen steroidien käytön yhteydessä - on odotettavissa maksavaurioita.

Yksittäiset todisteet

1. ↑ ^{b c d} esite 17β-hydroksi-17-metyyliandrosta-1,4-dien-3-oni päässä Sigma-Aldrich , pääsee 15. kesäkuuta, 2011 ( PDF ).Malline: Sigma-Aldrich / päivämäärää ei annettu
2. ↑ Werner Franke , Udo Ludwig : Petetty urheilu . München 2007, ISBN 978-3-89883-185-7 , s.29 .
3. ^ Andreas Singler, Gerhard Treutlein: Doping huippu-urheilussa. Urheilutieteellinen analyysi kansallisesta ja kansainvälisestä suorituskyvyn kehityksestä . Aachen 2007, ISBN 978-3-89899-192-6 , s.183 .
4. ↑ Werner Franke , Udo Ludwig: Petetty urheilu . München 2007, ISBN 978-3-89883-185-7 , s.30 .
5. ↑ ABDA-tietokanta (6. joulukuuta 2009).