Jakub Holoubek alkoi pelata luurankoa vuonna 2008 ja on siitä lähtien ollut osa maansa maajoukkueita. Vuonna joulukuu 2008 hän teki kansainvälisen ensiesiintymisensä Euroopan Skeleton Cup ja valmiiden 29th hänen kaksi ensimmäistä kisaa Altenberg . Kuukautta myöhemmin hän sijoittui 20. vuoden 2009 nuorten MM-kisoissa Königssee . Tšekki saavutti Königssee-sarjassa 12. ja Iglsissä yhdennentoista sijansa kauden 2009/10 kymmenen parhaan tuloksen joukossa . Holoubek ei pystynyt jatkamaan tätä kehitystä kaudella 2010/11 eikä saavuttanut Altenbergin 16. sijaa parhaana tuloksena. Yhdistys nimitti hänet kuitenkin luurankomestaruuskilpailuihin Königssee 2011 , jossa hän sijoittui 29. sijalle.