Oksindoli

Rakennekaava
Kenraali
Sukunimi	Oksindoli
muut nimet	2-indolinoni; 2-oksindoli; 2,3-dihydro- 1H- indol-2-oni; Indolin-2-oni;
Molekyylikaava	C 8 H 7 NO
Lyhyt kuvaus	väritön tai vaaleanpunainen kiinteä aine
Ulkoiset tunnisteet / tietokannat
EY-numero	200-429-5
ECHA: n tietokortti	100 000 390
PubChem	321710
Wikidata	Q2018788
ominaisuudet
Moolimassa	133,15 g mol -1
Fyysinen tila	tiukasti
Sulamispiste	123 - 128 ° C
kiehumispiste	227 ° C (97 hPa: ssa)
liukoisuus	käytännössä liukenematon veteen; liukenee metanoliin, etanoliin, dimetyylisulfoksidiin ja eetteriin;
turvallisuusohjeet
GHS-vaaramerkinnät Vaara
H- ja P-lauseet	H: 302
	P: ei P-lauseita
Toksikologiset tiedot	400 mg kg −1 ( LD 50 , hiiri , suun kautta )
	Mahdollisuuksien mukaan ja tapana käytetään SI-yksiköitä . Ellei toisin mainita, annetut tiedot koskevat vakio-olosuhteita .

Oksindoli on kemiallinen yhdiste ryhmästä indolien ja isomeeri on indoksyyliä .

Esiintyminen

Oksindoli on ns. Oksindolin - alkaloidien - perusosa .

Uuttaminen ja esittely

Oksindoli on valmistettu muun muassa aniliinista ja klooriasetyylikloridista . Se voi myös laktamisaation on O -Aminophenylessigsäure voitetaan.

ominaisuudet

Oksindoli on väritön tai vaaleanpunainen kiinteä aine, joka on käytännössä liukenematon veteen.

käyttää

Oksindolia pidetään indolianalogina, jolla on farmakologista aktiivisuutta. Sitä käytetään myös hiusväreissä ja välituotteena agrokemikaalien tuotannossa ja kemiallisissa synteeseissä aldolilisäyksissä , Claisen-kondensaatioissa tai Vilsmeier-Haack-reaktioissa 3-asemassa tai aromaattisissa substituutioissa 5-asemassa. Tyrosiinikinaasin estäjinä johdannaiset ovat mahdollisia ehdokkaita syöpähoidossa .

turvallisuusohjeet

Oksindolin esiintyminen lasten virtsassa viittaa tiettyihin sairauksiin. Tryptofaani on metaboloituu kautta indolia ja oksindoli, joka on jaoteltu että maksassa . Jos oksindolia ei hajoa siellä toimintahäiriön takia, se muuttaa jännitteestä riippuvia natriumkanavia , vähentää motorista aktiivisuutta, lihasten sävyä ja alentaa verenpainetta. Vuonna maksaenkefalopatia on vastuussa esiintymisen kooma menetys hermoaktiivisuus ja henkiset kyvyt.

Yksittäiset todisteet

↑ ^a^b^c^d^e merkintä oksindolista. Julkaisussa: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, luettu 25. kesäkuuta 2016.
↑ ^b^c^d^e^f^g^hⁱ tiedot oksindoli, 97% peräisin Sigma-Aldrich , pääsee 25. kesäkuuta, 2016 ( PDF ).
↑ ^a^b Datalehti Oxindole, 97 +% AlfaAesarilta, käyty 25. kesäkuuta 2016 ( PDF )(JavaScript vaaditaan) .
↑ Helmut Krauch, Werner Kunz: Orgaanisen kemian reaktiot . John Wiley & Sons, 2009, ISBN 3-527-62512-7 , s. 523 ( rajoitettu esikatselu Google-teoshaulla).
↑ Oliviero Riggio, Guido Mannaioni, Lorenzo Ridola, Stefania Angeloni, Manuela Merli, Vincenzo Carlà, Filippo Maria Salvatori, Flavio Moroni: Perifeeriset ja splanchniset indoli- ja oksindolitasot kirroottisilla potilailla: tutkimus maksan enkefalopatian patofysiologiasta. Julkaisussa: American Journal of Gastroenterology. 105, 2010, s. 1374, doi : 10.1038 / ajg.2009.738 .

[RömppOnline-1] rkintä oksindolista. Julkaisussa: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, luettu 25. kesäkuuta 2016.

[Sigma-2] ⁱ tiedot oksindoli, 97% peräisin Sigma-Aldrich , pääsee 25. kesäkuuta, 2016 ( PDF ).

[Alfa-3] Datalehti Oxindole, 97 +% AlfaAesarilta, käyty 25. kesäkuuta 2016 ( PDF )(JavaScript vaaditaan) .

[Helmut_Krauch,_Werner_Kunz-4] Helmut Krauch, Werner Kunz: Orgaanisen kemian reaktiot . John Wiley & Sons, 2009, ISBN 3-527-62512-7 , s. 523 ( rajoitettu esikatselu Google-teoshaulla).

[DOI10.1038/ajg.2009.738-5] Oliviero Riggio, Guido Mannaioni, Lorenzo Ridola, Stefania Angeloni, Manuela Merli, Vincenzo Carlà, Filippo Maria Salvatori, Flavio Moroni: Perifeeriset ja splanchniset indoli- ja oksindolitasot kirroottisilla potilailla: tutkimus maksan enkefalopatian patofysiologiasta. Julkaisussa: American Journal of Gastroenterology. 105, 2010, s. 1374, doi : 10.1038 / ajg.2009.738 .

Languages