Sokerin vähentäminen
In biokemia , pelkistävät sokerit ovat mono- , di- tai oligosakkaridit , joiden molekyylit on vapaa aldehydiryhmä liuoksessa . Yksinkertaisten sokerien tapauksessa näitä kutsutaan aldooseiksi . Myös ketoosien voi olla vähentävä vaikutus, kun sitä käytetään α-asemassa hydroksyyliryhmä on ja siten acyloin ( α-hydroksi ketoni ) on. Tunnettuja pelkistäviä sokereita ovat glukoosi , fruktoosi , galaktoosi , maltoosi ja laktoosi . Pelkistävien sokerien kvantitatiivinen määritys on mahdollista käyttämällä Luff-Schoorlin menetelmää .
Monosakkaridit
Lähes kaikki monosakkaridialdoosit ovat pääasiassa liuoksena syklisenä puoliasetaalimuodossa, jolla ei ole vapaata aldehydiryhmää. Koska renkaan muodostuminen on tasapainoreaktio , on myös pieni prosenttiosuus avoimen ketjun aldehydimuodosta, joka voidaan hapettaa. Hapettuminen kuluttaa avoimen ketjun muotoa ja sitä täydennetään jatkuvasti syklisestä muodosta. Tämä tarkoittaa, että nämä monosakkaridit, kuten glukoosi , mannoosi tai galaktoosi, reagoivat positiivisesti Fehlingin näytteeseen ja muodostuu karboksyylihappo ( esim . Glukoosista peräisin oleva glukonihappo ). Sama koskee a-hydroksiketoneja, kuten fruktoosia : vain avoimen ketjun muoto voidaan hapettaa ja sitä toimitetaan jatkuvasti syklisestä muodosta. Tässä kuitenkin muodostuu a- diketoni karboksyylihapon sijasta .
Di- ja oligosakkaridit
Disakkaridien tapauksessa tämä tapahtuu, kun nämä kaksi monosakkaridia on kytketty ensimmäisen rakennuspalikan anomeerisen hiiliatomin (C-1) kautta ei-anomeeriseen alkoholiryhmään, esimerkiksi toisen monosakkaridirakennuksen C-4-atomiin. lohko. Asetaali on muodostettu ei-pelkistävä pää , kun taas anomeerinen keskellä toisen rakennuspalikan vapaasti ja siten toimii kuin pelkistävän pään . Koska syklinen ja avoimen ketjun muoto ovat tasapainossa myös liuoksessa di- ja oligosakkaridien kanssa, 1,4-kytkeytyneiden muotojen toisen monosakkaridin rakennuspalikan aldehydiryhmä voi reagoida positiivisesti Fehling- tai Tollens- testissä. Tämä hapetetaan karboksiryhmäksi .
Sakkaroosi
Kotitaloudessa käytetty ruoko- tai juurikas sokeri, sakkaroosi , ei ole pelkistävä sokeri, toisin kuin pelkistävä disakkaridimaltoosi, koska sen liuoksessa olevilla molekyyleillä ei ole vapaata aldehydifunktiota kahden anomeerisen hiiliatomin välisen 1,2-sidoksen vuoksi . Siksi tämä disakkaridi reagoi negatiivisesti Fehlingin ja Tollensin testissä.
Siksi toistuvasti muotoiltu väite, jonka mukaan Fehling- ja Tollens-testiä voidaan käyttää sokerin havaitsemiseen, on rajoitettava pelkistäviin sokereihin. Tämä johtuu siitä, että havaitaan aldehydiryhmiä.
todiste
Fehlingin testin lisäksi pelkistävät sokerit voidaan havaita myös Benedict-reagenssin avulla (saostuneen tuotteen värin kautta), Nylanders-reagenssilla , 3,5-dinitrosalisalisyylihapolla (spektroskooppisten testien avulla) tai kaliumpermanganaatin ratkaisu.
Yksittäiset todisteet
- ↑ Organic Chemistry - Biomolekyylit: Hiilihydraatit ( Memento of alkuperäisen syyskuun 11 2012 in Internet Archive ) Info: arkisto yhteys on asetettu automaattisesti eikä sitä ole vielä tarkastettu. Tarkista alkuperäinen ja arkistolinkki ohjeiden mukaisesti ja poista tämä ilmoitus. , Zürichin yliopisto
