Menestyksekkään FIS- kauden jälkeen Fleckenstein tuli Nor-Am Cupiin kaudelle 2014/15 , jossa hän kilpaili alun perin kaikilla aloilla alamäkia lukuun ottamatta. Hänen toinen kausi oli erittäin onnistunut useilla huipputuloksilla, mukaan lukien kolmas sija. Maaliskuussa / huhtikuussa 2016 hän voitti peräkkäin seitsemän kahdeksasta FIS-kilpailusta kotikaupungissaan Whistler . Kolmannen Nor-Am-kauden alussa hän juhli voittoa ensimmäisessä alamäkikohdassaan Louise-järvessä ja sijoittui talven 2016/17 loppusijoitukseen neljänneksi ja alamäkiluokituksen toiseksi. Vuoden Junior World Championships vuonna Åressa hän luokiteltu kaikilla tieteenaloilla, mutta jäi hänen odotuksia alas ja super-G. Vuonna joukkuekilpailussa hän voitti ensimmäisen kanadalainen kultamitali tässä lajissa hänen joukkuetoverinsa.
2. joulukuuta 2016 Fleckenstein teki maailmancupin debyyttinsä Louhen alamäkeen . Kahden muun startin jälkeen hänet kruunattiin Kanadan alamäkimestariksi ensimmäistä kertaa vain muutama päivä myöhemmin samassa paikassa .
menestyksiä
Nor-Am Cup
Kausi 2015/16 : 10. yleisluokitus, 3. yhdistetty sijoitus, 5. Super-G-ranking, 6. slalom-sijoitus
Kausi 2016/17 : 4. yleisluokitus, 2. alamäkeen sijoitus, 4. Super-G-ranking, 5. yhdistetty sijoitus
Kausi 2017/18 : 4. yleisluokitus, 2. alamäkeen sijoitus, 4. yhdistetty sijoitus, 5. Super-G-ranking, 10. slalom-sijoitus
Kausi 2019/20 : 3. yleisluokitus, 3. alamäkeen sijoitus, 4. yhdistetty sijoitus, 5. Super-G-ranking, 10. jättiläinen slalom-sijoitus, 10. slalom-sijoitus
Kanada
