Strykniini

Rakenteellinen kaava
Strykniinin rakennekaava
Yleistä
Sukunimi Strykniini
muut nimet

( -) - strykniini

Molekyylikaava C 21 H 22 N 2 O 2
Lyhyt kuvaus

väritön, katkera makuisia kiteitä
Ulkoiset tunnisteet / tietokannat
CAS -numero 57-24-9
EY -numero 200-319-7
ECHA InfoCard 100 000 290
PubChem 441071
ChemSpider 389877
Wikidata Q194406
ominaisuudet
Moolimassa 334,42 g mol - 1
Fyysinen tila

kiinteä

tiheys

1,36 g cm −3
Sulamispiste

268 ° C
kiehumispiste

270 ° C (6,7 h Pa )
liukoisuus

huono vedessä (143 mg l -1)
turvallisuusohjeet
GHS varoitusetikettitiedot alkaen  asetuksen (EY) N: o 1272/2008 (CLP) , tarvittaessa laajentaa
06 - Myrkyllistä tai erittäin myrkyllistä 09 - Ympäristölle vaarallinen

vaara

H- ja P -lausekkeet H: 300-310-410
P: 264-273-280-301 + 310-302 + 350-310
Toksikologiset tiedot

2,35 mg kg −1 ( LD 50 ,  hiiri ,  suun kautta )

SI -yksiköitä käytetään mahdollisuuksien mukaan ja tavanomaisesti . Ellei toisin mainita, annetut tiedot koskevat vakio -olosuhteita .

Strychninen 3D-malli

Strykniini [ ʃtʁɪçˈniːn ] on erittäin myrkyllinen alkaloidi . Se kuuluu Strychnos alkaloideja ryhmässä indolin alkaloideja . Jopa pieninä annoksina strykniini saa lihakset jäykistymään. Strykniiniä käytettiin hyvin pieninä annoksina analeptisena aineena ja se on dopinglistalla . Sitä käytettiin myös rotamyrkkynä aiemmin .

tarina

Strykniini eristettiin ensimmäisen kerran vuonna 1818 ranskalaisten proviisorien Pierre Joseph Pelletierin ja Joseph Bienaimé Caventoun toimesta . Strykniinin monimutkaisen rakenteen selvittäminen onnistui Sir Robert Robinsonilla vuonna 1946 . Vuonna 1954 Robert Burns Woodward onnistui lopulta kemiallisessa synteesissä strykniinin. Sir Robert Robinson ja Robert Burns Woodward saivat näistä saavutuksista Nobelin palkinnon (1947 ja 1965). Sittemmin jotkut kemistit ovat saavuttaneet enantioselektiivisen synteesin.

ominaisuudet

Strykniininitraatti muodostaa myös tyypillisiä prismaisia ​​kiteitä

Strykniini muodostaa värittömiä, erittäin katkeran makuisia prisman muotoisia kiteitä , jotka eivät liukene veteen, mutta liukenevat helposti alkoholeihin - kuten etanoliin - tai kloroformiin .

Toimintatapa

Strykniini on kilpailukykyinen antagonisti on glysiinireseptoriin . Tämä tarkoittaa sitä, että hermostossa , erityisesti selkäytimessä, se syrjäyttää estävän välittäjäaine glysiinin glysiinireseptorissa . GABA: n ohella glysiini on yksi tärkeimmistä estävistä välittäjäaineista. Reseptorin kysymys glysiini on kloridi kanava on selkäytimessä . Strykniini estää tämän reseptorin aktivoitumisen ja estää siten glysiinin estävän vaikutuksen. Tämä johtaa selkäydinhermojen liialliseen kiihtymiseen, mikä aiheuttaa strykniinimyrkytyksen oireita. Strykniini toimii samalla tavalla kuin muut toksiinit, jotka häiritsevät tätä kanavaa, kuten tetanospasmiini .

myrkytys

30-120 mg strykniiniä voi olla hengenvaarallinen aikuiselle ihmiselle. Strykniini imeytyy nopeasti limakalvojen läpi. Ihon alle tai laskimoon annettava 15 mg tai enemmän voi olla hengenvaarallinen. Myrkytyksen sattuessa hätälääkäri on kutsuttava välittömästi. Hätähoito sisältää bentsodiatsepiinien (kuten diatsepaamin ) käytön vakiona .

Myrkytyksen oireita ovat:

  • Hengenahdistus
  • Vapinaa / lihasten nykimistä
  • vakavat kouristukset

Toisin kuin etsivissä romaaneissa kuvattu, strykniini ei sovellu huonosti (suullisen) myrkytyksen aiheuttamaan murhaan , koska sitä voidaan edelleen maistaa laimennoksella 1: 130 000. Kuitenkin yksittäisiä murhia, jotka johtuvat strykniinimyrkytyksestä, on dokumentoitu. Sarjamurhaaja Thomas Neill Cream tappoi joitakin hänen uhrien Yhdysvalloissa ja Englannissa avulla strykniinin.

Vastalääke, ensiapu myrkytykseen

Jos strykniini on nielty, aktiivihiiltä voidaan käyttää estämään myrkkyn lisä imeytyminen elimistöön; laksatiivit voidaan käyttää myrkkyn erittymiseen . Jos iho- tai silmäkontaktia, altistunut alue on puhdistettava vedellä tai polyetyleeniglykolilla . Fysostigmiini on käytetty kuin vasta-aine on strykniini ja päinvastoin. Strykniinimyrkytyksiä hoidetaan usein bentsodiatsepiiniryhmään kuuluvilla lääkkeillä (esim. Diatsepaami ), jotka lisäävät GABA -reseptorien estävää vaikutusta ja siten estävät strykniinin toksikologista vaikutusta.

Esiintyminen

Strykniiniä esiintyy tavallisen maapähkinän ( Strychnos nux-vomica ) ja Ignatius-maapähkinän ( Ignatia amara ) siemenissä .

  • Hedelmät - maapähkinä ( Strychnos nux -vomica )

  • Siemenet - tavallinen nugget ( Strychnos nux -vomica )

  • Ignatius -nugget -pavut

synteesi

Strykniinin klassinen kokonaissynteesi ulottuu Woodwardiin (1954). Siitä lähtien yhdiste on aina ollut mielenkiintoinen kohde orgaanisille kemisteille.

Yleiskatsaus strykniinin kokonaissynteeseistä

käyttää

doping

Analgeettisen (stimuloivan) vaikutuksensa vuoksi strykniini lisättiin dopinglistalle vuoden 1945 jälkeen . Kun juoksi maratonia vuoden 1904 olympialaisissa , Thomas Hicks otti brandy -strykniiniä.

Vuoden 2016 kesäolympialaisissa kirgisia painonnostaja Issat Artykow hylättiin strykniinin kulutuksesta ja joutui palauttamaan pronssimitalinsa.

Strykniini päihteenä

0,5 - 5 mg: n annoksina strykniini johtaa voimakkaaseen kiihottumiseen euforian kanssa ja tehostuneeseen värien havaitsemiseen. Noin vuoden 1920 jälkeen strykniiniä on lisätty tupakointiin käytettyyn heroiiniin pääasiassa Aasiassa ; tätä syrjäytettyä heroiinia on esiintynyt myös Euroopassa (Alankomaissa ja Italiassa) vuodesta 1973/1974. Strykniini kompensoi heroiinin aiheuttamaa hengityslamaa ja mahdollistaa siten suuremmat annokset.

Strykniini lääkkeenä

Vuonna Ayurvedic lääketieteessä strykniinillä merkittävä rooli ja on ruokahaluttomuus, kuume, esimerkiksi anemia , noidannuoli ja edistää peristaltiikkaa sovellettu. Aiemmin sitä käytettiin usein aphrodisiacina . Sitä käytettiin yleisesti erilaisiin sairauksiin, kuten ruoansulatuskanavan ja sydän- ja verisuonitauteihin sekä hermostuneisuuteen, masennukseen ja migreeniin. Adolf Hitlerin sanotaan ottaneen strykniiniä päivittäin ilmavaivoihin vuosina 1936–1943. Maapähkinän ja Ignatius-pavun strykniinipitoisia siemeniä käytetään homeopatiassa nimillä Nux vomica ja Ignatia muun muassa kuukautiskipujen, päänsärkyjen, masentavan mielialan, reumaattisen kivun ja astman hoitoon. Nämä homeopaattiset valmisteet eivät sisällä riittävästi homeopaattista tehoa tai sisältävät vain hyvin pieniä määriä strykniiniä, joten niillä ei ole tyypillisiä vaikutuksia tai sivuvaikutuksia.

Nykyaikaisessa lääketieteessä radioaktiivisesti leimattua strykniiniä käytetään merkkiaineena glysiinireseptoreiden havaitsemiseen .

Analytics

Strykniinin luotettava laadullinen ja määrällinen havaitseminen on mahdollista kromatografisilla menetelmillä. Ohutkerroskromatografialla on kuitenkin harvoin käytetään, ja se on yleensä vain, kun läsnä on suhteellisen suuria pitoisuuksia kuin kvalitatiivinen testi. Jos monimutkaista testimateriaalia on saatavilla, riittävät näytteen valmistusvaiheet ovat välttämättömiä. Menetelmät yleisimmin käytetään nykyään ovat GC / MS- kytkentä kytkentä tai HPLC kanssa massaspektrometrialla . Jälkimmäiset menetelmät soveltuvat myös dopingtarkastuksiin ja rikostekniikkaan .

Katso myös

nettilinkit

Wikisanakirja: Strychnine  - merkitysten selitykset , sanan alkuperä, synonyymit, käännökset

Yksilöllisiä todisteita

  1. ↑ a b merkintä strykniinistä. Julkaisussa: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, käytetty 22. kesäkuuta 2014.
  2. ↑ b c d e f Merkintä strykniini on GESTIS aine tietokanta IFA , pääsee 1. helmikuuta, 2016. (JavaScript vaaditaan)
  3. ↑ Merkintä Strykniini että luokitusten ja merkintöjen luetteloon on Euroopan kemikaaliviraston (ECHA), pääsee 1. helmikuuta 2016. Valmistajien ja jälleenmyyjien voi laajentaa yhdenmukaistettuun luokitukseen ja merkintöihin .
  4. ↑ a b R. B. Woodward, Michael P. Cava, WD Ollis , A. Hunger, HU Daeniker, K. Schenker: STRYCHNINE TOTAL SYNTHESIS of STRYCHNINE. Julkaisussa: Journal of the American Chemical Society. 76, 1954, s. 4749, doi: 10.1021 / ja01647a088 .
  5. ↑ Umer Chaudhry: Hypoksian aiheuttamat leviävän masennuksen jaksot rotan akuuteissa aivokannan osissa . Göttingen 2011, DNB  1042344914 , s. 15–16 , urn : nbn: de: gbv: 7-webdoc-2907-7 (väitöskirja, Göttingenin yliopisto).
  6. ^ Stanley I.Heimberger, A.Ian Scott: Strykniinin biosynteesi . Julkaisussa: Chemical Communications . Ei. 6 , 1. tammikuuta 1973, doi : 10.1039 / c39730000217 .
  7. ↑ Merkintä fysostigmiini vuonna Flexikon , wiki päässä DocCheck , pääsee 25. marraskuuta 2015 mennessä.
  8. ↑ M.Cloetta: Toksikologian oppikirja opiskeluun ja käytäntöön. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-90813-2 , s. 293 ( rajoitettu esikatselu Googlen teoshaussa).
  9. ↑ Behrends, tammikuu C.: Dual Series Physiology . 2., tarkistettu. Painos. Thieme, Stuttgart 2012, ISBN 978-3-13-138412-6 .
  10. ↑ Strykniinin uudet kokonaissynteesit . Julkaisussa: Angewandte Chemie . nauha 106 , ei. 11 , 1994, s. 1204-1209 , doi : 10.1002 / anie.19941061106 .
  11. ↑ Kathryn Harkup: Myrkyn ja brandyn cocktail, joka johti olympiakultaan. Julkaisussa: The Guardian . 21. heinäkuuta 2016, katsottu 20. helmikuuta 2020 .
  12. ↑ Painonnosto: Pronssivoittaja Artykow tuomittiin dopingista. Julkaisussa: spiegel.de . 18. elokuuta 2016. Haettu 18. elokuuta 2016.
  13. ↑ Thomas Geschwinde: Huumeet: markkinoiden muodot ja toimintatavat. 5. painos, Springer Verlag, 2007, ISBN 978-3-540-43542-6 , s.555.
  14. ↑ Gabrielle Drunecky: Strychnine heroiinin ( Memento kesäkuusta 25 2004 on merkitty Internet Archive ). Tieto- ja dokumentointiyksikkö, Wien, 2002.
  15. ↑ Thomas Geschwinde: Huumeet: markkinoiden muodot ja toimintatavat. 5. painos, Springer Verlag, 2007, ISBN 978-3-540-43542-6 , s.308 .
  16. ↑ a b c Rudolf Hansel : Hagerin käsikirja farmaseuttisesta käytännöstä. Osa 6: Lääkkeet P-Z. 5. painos. Springer, 1994, ISBN 3-540-52639-0 , s. 835-837.
  17. ^ Volkmar Sigusch: Käytännön seksuaalilääketiede. Deutscher Ärzteverlag, 2005, ISBN 3-7691-0503-6 , s.70 .
  18. ^ Ernst Günther Schenck : Potilas Hitler. Droste Verlag, 1989, s. 199-201.
  19. ↑ Markus Wiesenauer, Suzann Kirschner -Brouns: Homeopatia - loistava käsikirja. Gräfe ja Unzer Verlag, 2007, ISBN 978-3-8338-0034-4 , s.391 .
  20. ^ Y. Li, H. Zhang, J. Hu, F. Xue, Y. Li, C. Sun: GC-EI-MS-MS-menetelmä seitsemän avionrikkojan samanaikaiseen määrittämiseen laihdutusfunktionaalisissa elintarvikkeissa. Julkaisussa: Journal of Chromatographic Science . 50 (10), 2012, s. 928-933. PMID 22732254
  21. ↑ SS Kataev, EA Krylova: Strykniinin kvantitatiivinen määritys verestä ja virtsasta kaasukromatografialla massaselektiivisellä ilmaisimella. Julkaisussa: Sud Med Ekspert. 53 (6), marras-joulukuu 2010, s.35-38. PMID 21404532
  22. ↑ SW Ng, CK Ching, AY Chan, TW Mak: 22 myrkyllisen kasvialkaloidin (aconitum alkaloideja, solanacea tropane alkaloideja, sophora alkaloideja, strychnos alkaloideja ja kolkisiinia) samanaikainen havaitseminen ihmisen virtsassa ja yrttinäytteissä nestekromatografian ja tandemmassaspektrometrian avulla. Julkaisussa: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 942-943, 30. joulukuuta 2013, s.63-69. PMID 24216273