hydrolyysi
Hydrolyysi ( vanha kreikkalainen ὕδωρ hydor "vesi" ja λύσις lysis "ratkaisu, liukeneminen, päättyminen") on halkaisua (bio) kemiallista yhdistettä reaktiolla veden . Prosessissa vetyatomi (muodollisesti) siirretään yhteen "jaettuun kappaleeseen", jäljellä oleva hydroksitähde sitoutuu toiseen jaettuun kappaleeseen. Hydrolyysin käänteinen osa on kondensaatioreaktio . Jos reaktiossa liuotin on myös vettä, hydrolyysi on solvolyysi .
Yleisesti:
- Yhdisteen XY hydrolyysi.
Poiketaan Edellä olevassa määritelmässä termi hydrolyysi , joka tunnetaan myös nimellä suola hydrolyysi , käytti Arrhenius kuvaamaan emäksisen tai happaman reaktioita, jotka tapahtuvat silloin, kun suolat ovat liuenneet, hapon tai emäksen jäämiä, jotka ovat peräisin heikkoja happoja tai heikkoja emäksiä. Hydrolyysi on tässä neutraloinnin käänteinen . Katso Arrheniuksen happo-emäs -konsepti .
Esimerkkejä
- Alkyylifluoridien hydrolyysi
- Hydrolyysi karboksyylihappoklorideja ja karboksyylihappojen ja vetykloridia
- Bentsyylikloridin hydrolyysi bentsyylialkoholiksi ja vetykloridiksi
- Hydrolyysi kalsiumkarbidia ja asetyleeniä ja kalsiumhydroksidin
- Hydrolyysi karboksiamideja karboksyylihapoiksi
- Karboksyylihappoanhydridien hydrolyysi karboksyylihapoiksi
- Hydrolyysi kasvi- tai eläin- rasvoista ja glyseriiniä ja rasvahappojen
- Karboksyylihappoesterin hydrolyysi karboksyylihapoksi ja alkoholiksi
- Laktonin hydrolyysi vastaavaksi co-hydroksikarboksyylihapoksi
- Esterihydrolaasit katalysoivat kiraalisten estereiden yhden enantiomeerin hydrolyysiä karboksyylihapoksi ja alkoholiksi, toista enantiomeeriä ei hydrolysoitu
- Asetaalien hydrolyysi aldehydeiksi ja alkoholeiksi
- Hydrolyysi ketaalit ketonien ja alkoholien
- Grignard-yhdisteiden hydrolyysi
- Hydrolyysi isosyanideja
- Hydrolyysi isotiosyanaattien
- Nitriilien hydrolyysi karboksamideilla karboksyylihapoiksi
- Hydrolyysi oksiimien karbonyyliyhdisteisiin (aldehydien tai ketonien) ja hydroksyyliamiinia
- Hydrolyysi imiinien karbonyyliyhdisteisiin ( aldehydit tai ketonit ) ja primaariset amiinit
- Hydratsonien hydrolyysi karbonyyliyhdisteiksi (aldehydit tai ketonit) ja hydratsiiniksi
- Hydrolyysi orthocarboxylic happoesterit
- Oksiraanien hydrolyysi
- Peptidien osittainen hydrolyysi, jossa vain osa peptidisidoksista on pilkottu
- Polyuretaanin hydrolyysi
- Hydrolyysi sulfonyylikloridien
- Hydrolyysi tetrakloorisilaanin ja piidioksidia ja vetykloridia
- Hydrolyysi tert- butyyli kloridi
Suurin osa yllä luetelluista hydrolyysistä sujuu paremmin ja nopeammin, jos reaktio suoritetaan happamassa tai emäksisessä väliaineessa neutraalin pH: n sijasta. Esimerkkejä ovat estereiden happohydrolyysi , joka on käänteinen reaktio esteröinnille , ja saippuoituminen, joka tapahtuu emäksessä .
Enantioselektiivinen hydrolyysi
Kiraalisten karboksyylihappojen tai kiraalisten alkoholien esterit voidaan hydrolysoida enantioselektiivisesti lipaasien vaikutuksesta . Menetelmässä muodostuu enantiomeerisesti puhtaita alkoholeja tai enantiomeerisesti puhtaita karboksyylihappoja. Vastaavasti raseemiset amidit voidaan hydrolysoida enantioselektiivisesti asylaasien läsnä ollessa . Menetelmää käytetään teollisesti L- metioniinin aminohapon valmistamiseksi N- asetyyli- DL- metioniinista.
Biomolekyylien hydrolyysi
Hydrolyysin kautta monet biomolekyylit (esim. Proteiinit , disakkaridit , polysakkaridit tai rasvat ) hajotetaan aineenvaihdunnassa rakennusaineiksi ( monomeereiksi ), yleensä entsyymin ( hydrolaasin ) katalysoimana .
Tärkeä hydrolyysireaktio, joka antaa proteiineille energiaa mekaaniseen työhön, kuljetusprosesseihin ja vastaaviin, on ATP: n jakaminen ADP: ksi ja fosfaattitähteeksi .
Kun analysoidaan aminohappokoostumus proteiinien, puhdistetut proteiinit hydrolysoidaan suuria pitoisuuksia kloorivetyhappoa happo ilmalta ja lämpötiloissa> 100 ° C Proteiinin hydrolysaatin avulla - tietäen vapautuneiden aminohappojen vakauden vakio-olosuhteissa ja niiden korjauskertoimet - voidaan tehdä johtopäätöksiä peptidisesti sitoutuneen aminohapon osuudesta proteiinin rakenteessa.
Katso myös
Yksittäiset todisteet
- ^ Brockhaus ABC Chemie , VEB FA Brockhaus Verlag Leipzig 1965, s.562.
- ↑ Siegfried Hauptmann : Reaktio ja mekanismi orgaanisessa kemiassa. BG Teubner, Stuttgart, 1991, s. 78, ISBN 3-519-03515-4 .
- ↑ Merkintä hydrolyysistä. Julkaisussa: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, luettu 20. kesäkuuta 2014.
- ↑ Ivan Ernest: Sitoutuminen, rakenne ja reaktiomekanismit orgaanisessa kemiassa. Springer-Verlag, 1972, s. 110, ISBN 3-211-81060-9 .
- ^ Siegfried Hauptmann: Orgaaninen kemia. 2. painos, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, s.415 , ISBN 3-342-00280-8 .
- ^ Siegfried Hauptmann: Orgaaninen kemia. 2. painos, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, s. 173, ISBN 3-342-00280-8 .
- ^ Siegfried Hauptmann: Orgaaninen kemia. 2. painos, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, s. 263, ISBN 3-342-00280-8 .
- ^ Siegfried Hauptmann: Orgaaninen kemia. 2. painos, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, s.423 , ISBN 3-342-00280-8 .
- ^ Siegfried Hauptmann: Orgaaninen kemia. 2. painos, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, s. 409, ISBN 3-342-00280-8 .
- ^ Siegfried Hauptmann: Orgaaninen kemia. 2. painos, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, s. 331 ja 739, ISBN 3-342-00280-8 .
- ^ Hans Beyer , Wolfgang Walter : Orgaaninen kemia. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1991, 22. painos, sivu 895, ISBN 3-7776-0485-2 .
- B a b Ivan Ernest: Sitoutuminen, rakenne ja reaktiomekanismit orgaanisessa kemiassa , Springer-Verlag, 1972, s. 101, ISBN 3-211-81060-9 .
- ^ Siegfried Hauptmann: Orgaaninen kemia. 2. painos, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, s.204 , ISBN 3-342-00280-8 .
- ^ Siegfried Hauptmann: Orgaaninen kemia. 2. painos, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, s.431 , ISBN 3-342-00280-8 .
- ^ Siegfried Hauptmann: Orgaaninen kemia. 2. painos, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindindustrie, Leipzig, 1985, s.471 , ISBN 3-342-00280-8 .
- ^ Siegfried Hauptmann: Orgaaninen kemia. 2. painos, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, s.429 , ISBN 3-342-00280-8 .
- ↑ b c Siegfried Hauptmannin: Reaction Mechanism in Organic Chemistry. BG Teubner, Stuttgart, 1991, s.152 , ISBN 3-519-03515-4 .
- ^ Siegfried Hauptmann: Orgaaninen kemia. 2. painos, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, s.421 , ISBN 3-342-00280-8 .
- ^ Siegfried Hauptmann: Orgaaninen kemia. 2. painos, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, s. 558, ISBN 3-342-00280-8 .
- ↑ Siegfried Hauptmann: Reaktio ja mekanismi orgaanisessa kemiassa. BG Teubner, Stuttgart, 1991, s. 176, ISBN 3-519-03515-4 .
- ↑ Paula Yurkanis Bruice: Orgaaninen kemia , Pearson Education Inc., 2004, 4. painos, s. 1201, ISBN 0-13-121730-5 .
- ↑ PU-välipohjan hydrolyysi , käytetty 3. helmikuuta 2018.
- ^ Siegfried Hauptmann: Orgaaninen kemia. 2. painos, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, s.482 , ISBN 3-342-00280-8 .
- ^ Siegfried Hauptmann: Reaktio ja mekanismi orgaanisessa kemiassa. BG Teubner, Stuttgart, 1991, s.8-9 , ISBN 3-519-03515-4 .
- ^ Siegfried Hauptmann: Orgaaninen kemia. 2. painos, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, s. 418-419, ISBN 3-342-00280-8 .
- ↑ Bernd Hoppe, Jürgen Martens : Aminohapot - elämän rakennuspalikat , kemia aikanamme , 17. vuosi 1983, nro 2, s. 41–53, ISSN 0009-2851 .
- ↑ Bernd Hoppe, Jürgen Martens: Aminohapot - tuotanto ja uuttaminen , kemia aikamme , 18. vuosi 1984, nro 3, s. 73-86, ISSN 0009-2851 .
- ^ Hans Beyer, Wolfgang Walter : Orgaaninen kemia. S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 22. painos, 1991, s. 894-896, ISBN 3-7776-0485-2 .