Yhdessä veljensä Peterin kanssa hän oli viisi kertaa peräkkäin Yhdysvaltain mestari pariluistelussa vuosina 1948-1952 . Karol ja Peter Kennedy, jotka tunnetaan nimellä "The Kennedy Kids", kilpailivat maailmancupissa vuosina 1947-1952 . Vuosina 1947 , 1949 , 1951 ja 1952 heistä tuli maailmanmestareita ja vuonna 1950 Lontoon maailmanmestareita. Tämä oli Yhdysvaltojen ensimmäinen pariskunnan maailmanmestaruus.