Trimetyyliamiini

Rakennekaava
Kenraali
Sukunimi	Trimetyyliamiini
muut nimet	N , N- dimetyylimetaaniamiini; TMA (ei selvä); NMe 3; Fagin;
Molekyylikaava	C 3 H 9 N
Lyhyt kuvaus	väritön kaasu, joka tuoksuu kalalle tai öljylle
Ulkoiset tunnisteet / tietokannat
EY-numero	200-875-0
ECHA: n tietokortti	100 000 796
PubChem	1146
Wikidata	Q423953
ominaisuudet
Moolimassa	59,11 g mol -1
Fyysinen tila	kaasumainen
tiheys	0,6535 g cm −3 (neste kiehumispisteessä); 2,58 g l -1 (kaasu 0 ° C: ssa ja 1013 hPa); 2,5535 g l −1 (kaasu 15 ° C: ssa ja 1013 hPa);
Sulamispiste	-117,1 ° C
kiehumispiste	2,9 ° C
Höyrynpaine	1,887 bar (20 ° C); 2,5 bar (30 ° C); 4,5 bar (50 ° C);
liukoisuus	hyvin liukenee veteen ja etanoliin
Dipolihetki	0,612 (3) D (2,0 x 10-30 C · m )
Taitekerroin	1,3631 (0 ° C)
turvallisuusohjeet
H- ja P-lauseet	H: 220-280-315-318-332-335
	P: 210-280-305 + 351 + 338 + 310-377-403 + 233-410 + 403
MAK	DFG : 2 ml m −3 tai 4,9 mg m −3; Sveitsi: 2 ml m −3 tai 4,9 mg m −3;
Termodynaamiset ominaisuudet
ΔH f 0	- 23,6 kJ / mol
	Mahdollisuuksien mukaan ja tapana käytetään SI-yksiköitä . Ellei toisin mainita, annetut tiedot koskevat vakio-olosuhteita . Taitekerroin: Na-D-linja , 20 ° C

Trimetyyliamiini on väritön, syttyvä kaasu, jolla on voimakas kalamainen haju myös laimennettuna; suuremmissa pitoisuuksissa se muistuttaa enemmän kemiallisesti läheisesti läheistä ammoniakkia . Se on erittäin hygroskooppinen , liukenee hyvin veteen ja muodostaa siihen erittäin vahvan pohjan . Se tulee markkinoille 40 prosentin vesiliuoksena, 33 prosentin etanoliliuoksena ja paineistettuna nesteytettynä kaasuna.

Uuttaminen ja esittely

Jotta suuren mittakaavan synteesiä trimetyyliamiini, metanolia saatetaan reagoimaan vaiheittain kanssa ammoniakin lämpötiloissa 350-450 ° C ja paineissa 15-25 bar: n läsnä ollessa alumiinioksidia ( silikaatti tai fosfaatti ) on putkimainen reaktoreissa. Ensimmäisessä vaiheessa metanoli reagoi ammoniakin kanssa muodostaen metyyliamiinia. Tämä sitten reagoi toisen ekvivalentin kanssa metanolia ja muodostaa siten dimetyyliamiinin. Tämä sekundäärinen amiini voidaan sitten metyloida viimeisen kerran trimetyyliamiinin tuottamiseksi.

On lisäksi vettä , metyyliamiini ja dimetyyliamiini on myös muodostettu kuten sivutuotteita , jotka on erotettu multi-vaiheen paine ja uuttamalla tislaus. Vaihtoehtoisesti nämä voidaan palauttaa ensimmäiseen reaktiovaiheeseen trimetyyliamiinin kokonaissaannon merkittävän lisäämiseksi. Mono-, di- ja trimetyyliamiinin painosuhde tässä reaktiossa on keskimäärin noin 20:20:60.

Maailmanlaajuinen tuotantokapasiteetti varten metyyliamiiniseosten vuonna 1996 oli noin 830000 tonnia kohti vuodessa .

Reaktiivisemmilla metyloivilla aineilla, kuten metyylijodidilla tai dimetyylisulfaatilla , ammoniakki voidaan metyloida matalissa lämpötiloissa. Tämä antaa kuitenkin myös seoksia mahdollisista metylointivaiheista, mukaan lukien kvaternaarinen tetrametyyliammoniumioni .

ominaisuudet

Fyysiset ominaisuudet

Trimetyyliamiini on väritön kaasu huoneenlämpötilassa. Se voidaan nesteyttää jäähdyttämällä sitä tai lisäämällä painetta. Trimetyyliamiini liukenee helposti veteen ja alifaattisiin alkoholeihin , kuten. B. metanoli. Sillä on epämiellyttävä, kalamainen tai ammoniakin kaltainen haju, joka on havaittavissa pitoisuuksina 0,0005 - 4,2 mg / m³.

Kemialliset ominaisuudet

Trimetyyliamiini liukenee hyvin helposti veteen, liuos reagoi emäksenä. Molekyyli hajoaa vesiliuoksessa seuraavasti:

{\ displaystyle \ mathrm {(CH_ {3}) _ {3} N + H_ {2} O \ vasemmanpuoleiset torniin (CH_ {3}) _ {3} NH ^ {+} + OH ^ {-}}}

Kuten kaikki amiinit, trimetyyliamiini on heikko emäs. Happojen kanssa se muodostaa ionirakenteisia trimetyyliammoniumsuoloja, joista trimetyyliamiini voidaan vapauttaa jälleen vahvemmilla emäksillä.

Suurempi pKa _{: n} arvo on 9,81 - d. H. vahvempi emäksisyys - verrattuna ammoniakkiin (9,25) selitetään kolmen metyyliryhmän + I-vaikutuksella . Vielä heikompi emäksisyys verrattuna kahden amiinin kanssa vähemmän metyyliryhmiä - metyyli ja dimetyyliamiinin kanssa pKa _s 10,66 tai 10,73 - voi olla peräisin steerisen esteen ja vapaa elektronipari on typpiatomi emäksisyys on vastuussa, selittää.

Turvallisuuteen liittyvät parametrit

Trimetyyliamiini muodostaa helposti syttyviä höyry-ilma-seoksia. Yhdisteen leimahduspiste on −7 ° C. Räjähdys alue on välillä 2,0 til-% (49 g / m ³ ), kun alemman räjähdysrajan (LEL) ja 11,6 tilavuus-% (285 g / m ³ ), kun ylemmän räjähdysrajan (UEL). Raja raon leveys määritettiin olevan 1,05 mm. Tämä johtaa tehtävään räjähdysryhmään IIA. Syttymislämpötila on 190 ° C Siksi aine kuuluu lämpötilaluokkaan T4.

käyttää

Trimetyyliamiinin pääasiallinen sivutuote on koliinikloridi , jota voidaan tuottaa saattamalla etyleenioksidi reagoimaan trimetyyliamiinihydrokloridipitoisen suolaliuoksen kanssa tai saattamalla trimetyyliamiini reagoimaan 2-kloorietanolin (etyleenikloorihydriinin) kanssa. Trimetyyliamiinia käytetään myös kasvun säätelijöiden , ioninvaihtohartsien ja katalysaattorina orgaanisessa synteesissä .

Esiintyminen luonnossa

Trimetyyliamiini voidaan havaita monissa organismeissa kuin metaboliitti koliini aineenvaihduntaa . Suuremmat pitoisuudet johtuvat erityisesti merikaloissa runsaasti trimetyyliamiini- N- oksidin hajoamisesta mikrobien avulla , esimerkiksi Pseudomonas- ja Shewanella- sukujen bakteerien toimesta . Voimakas trimetyyliamiinihaju ("sillilipeä") on siis varma merkki tuoreuden puutteesta. Trimetyyliamiinia tuotetaan edelleen emättimen eritteissä ja hajonneessa urospuolisessa siemensyöksyssä . Niistä jalusta sienet , noki sienet kuten kivi brandy ( Tilletia caries ) voivat tuottaa trimetyyliamiini ja pilata jyvät hyökkäyksessä vehnää . Lopuksi jotkut kasvit tuottavat trimetyyliamiinia, kuten haiseva hanhenjalka ( Chenopodium vulvaria ) ja metsän silsa ( Mercurialis perennis ). Amiini esiintyy myös kukkii ja jalokastanjapuusta , orapihlaja , päärynä , pihlaja ja muut asiaan liittyvät ruusunkasvia ja happomarjat . Jälkimmäisen tapauksessa sen uskotaan käyttävän kovakuoriaisia pölyttäjinä ( Cantharophilia ). Lopuksi beechnuts sisältävät trimetyyliamiinia . Aineesta johdetaan tavallisen pyökin ( Fagus ) yleisnimi , joten sitä kutsutaan myös vaginiksi . Myrkyllistä vaikutusta vähennetään hedelmien paahtamalla.

Koulutus ihmisen suolistossa

Trimetyyliamiinia tuotetaan myös ihmisen suolistossa. Tässä se syntyy aineenvaihduntatuotteena fosfatidyylikoliinin , koliinin ja karnitiinin imeytymisen jälkeen , joita esiintyy erityisesti munissa ja lihassa . Erilaiset suolistobakteerit ovat vastuussa tästä, joita esiintyy yhä useammin ihmisillä, jotka kuluttavat säännöllisesti lihaa. Kasvissyöjillä ja vegaaneilla trimetyyliamiinia tuottavien bakteerien ja entsyymien määrä kuitenkin vähenee.

Trimetyyliamiini imeytyy hyvin ja metaboloituu maksassa flaviinia sisältävien mono-oksigenaasien ( FMO3 ) avulla trimetyyliamiini- N- oksidiksi (TMAO). TMAO-tasoon liittyy lisääntynyt sydän- ja verisuonitautien , erityisesti sydänkohtausten ja aivohalvausten , riski ihmisillä . TMAO: lla on pro- arterioskleroottiset ominaisuudet ja se lisää makrofagispesifisen kolesterolin pitoisuutta ja vaahtosolujen muodostumista verisuonen seinämässä. Lisäksi TMAO lisää verihiutaleiden aktiivisuutta.

Tutkimukset osoittavat, että kasvissyöjien ja vegaanien TMAO-tuotannon lasku vähentää myös sydän- ja verisuonitautien riskiä.

Kun antibiootteja annettiin , TMAO-veritaso laski. TMA: n muodostumista voidaan estää 3,3-dimetyyli-1-butanolilla .

Vaikutus ihmiskehoon

Trimetyyliamiinin katsotaan olevan hieman myrkyllistä. Sillä on ärsyttävä vaikutus silmiin ja hengityselimiin. Terveydelle vaarallinen pitoisuus voi olla läsnä jo hajua havaittaessa. Nieltynä oksentelun ja vatsakivun vaikutukset voivat johtaa palovammoihin. Kemialliset palovammat voivat johtaa ihon, silmien, hengitysteiden ja ruoansulatuskanavan tuhoutumiseen.

Katso myös

Trimetyyliaminuria ("kalahaju" -oireyhtymä)

nettilinkit

Commons : Trimetyyliamiini - Kokoelma kuvia, videoita ja äänitiedostoja

Yksittäiset todisteet

↑ ^a^b^c Merkintä trimetyyliamiinista. Julkaisussa: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, käyty 13. toukokuuta 2014.
↑ ^b^c^d^e^f^g^hⁱ^j^k^l^mⁿ^o Merkintä trimetyyliamiini on GESTIS aine tietokanta IFA , pääsee 8. tammikuuta, 2021 mennessä. (JavaScript vaaditaan)
↑ David R. Lide (Toim.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. painos. (Internet-versio: 2010), CRC Press / Taylor ja Francis, Boca Raton, FL, Dipole Moments, s.9-58.
↑ David R. Lide (Toim.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. painos. (Internet-versio: 2010), CRC Press / Taylor ja Francis, Boca Raton, FL, orgaanisten yhdisteiden fysikaaliset vakiot, s. 3-504.
↑ Merkintä Trimetyyliamiini että luokitusten ja merkintöjen luetteloon on Euroopan kemikaaliviraston (ECHA), pääsee 1. helmikuuta 2016. Valmistajien ja jälleenmyyjien voi laajentaa yhdenmukaistettuun luokitukseen ja merkintöihin .
↑ Sveitsin tapaturmavakuutusrahasto (Suva): Raja-arvot - nykyiset MAK- ja BAT-arvot (haku 75-50-3 tai trimetyyliamiini ), käytetty 17. syyskuuta 2019.
↑ David R. Lide (Toim.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. painos. (Internet-versio: 2010), CRC Press / Taylor ja Francis, Boca Raton, FL, Kemiallisten aineiden tavalliset termodynaamiset ominaisuudet, s.5-25.
^ ^A^b Marco Bosch, Roderich Röttger, Jan Eberhardt, Thomas Krug, Theodor Weber, Karl-Heinz Ross, Manfred Julius: Alumiinisilikaattia ja alumiinioksidia sisältävät muotit ja prosessi metyyliamiinien jatkuvaan tuotantoon. Julkaisussa: Google Patents. BASF SE, 14. marraskuuta 2012, luettu 2. toukokuuta 2019 .
B ^a^b Hans-Jürgen Arpe: Teollinen orgaaninen kemia - tärkeät esi- ja välituotteet . 6. painos. WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31540-6 , s. 55 .
↑ ^b^c^d E. Brandes, W. Möller: Turvallisuuteen liittyvät muuttujat - Volume 1: Palavat nesteet ja kaasut , Wirtschaftsverlag NW - Verlag für Neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
↑ Aleksandra Tomova, Igor Bukovsky, Emilie Rembert, Willy Yonas, Jihad Alwarith: Kasvis- ja vegaaniruokavalion vaikutukset suoliston mikrobiotaan . Julkaisussa: Frontiers in Nutrition . nauha 6 , 2019, ISSN 2296-861X , doi : 10.3389 / fnut.2019.00047 ( frontiersin.org [käytetty 29. maaliskuuta 2021]).
↑ Aleksandra Tomova, Igor Bukovsky, Emilie Rembert, Willy Yonas, Jihad Alwarith: Kasvis- ja vegaaniruokavalion vaikutukset suoliston mikrobiotaan . Julkaisussa: Frontiers in Nutrition . nauha 6 , 2019, ISSN 2296-861X , doi : 10.3389 / fnut.2019.00047 ( frontiersin.org [käytetty 29. maaliskuuta 2021]).
↑ Herbert Tilg: Gut tunne tromboosista . Julkaisussa: New England Journal of Medicine . nauha 374 , ei. 25. , 23. kesäkuuta 2016, s. 2494-2496 , doi : 10.1056 / NEJMcibr1604458 .

[RÖMPP-1] Merkintä trimetyyliamiinista. Julkaisussa: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, käyty 13. toukokuuta 2014.

[GESTIS-2] ⁱ^j^k^l^mⁿ^o Merkintä trimetyyliamiini on GESTIS aine tietokanta IFA , pääsee 8. tammikuuta, 2021 mennessä. (JavaScript vaaditaan)

[CRC90_9_58-3] David R. Lide (Toim.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. painos. (Internet-versio: 2010), CRC Press / Taylor ja Francis, Boca Raton, FL, Dipole Moments, s.9-58.

[CRC90_3_504-4] David R. Lide (Toim.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. painos. (Internet-versio: 2010), CRC Press / Taylor ja Francis, Boca Raton, FL, orgaanisten yhdisteiden fysikaaliset vakiot, s. 3-504.

[CLP_100.000.796-5] Merkintä Trimetyyliamiini että luokitusten ja merkintöjen luetteloon on Euroopan kemikaaliviraston (ECHA), pääsee 1. helmikuuta 2016. Valmistajien ja jälleenmyyjien voi laajentaa yhdenmukaistettuun luokitukseen ja merkintöihin .

[6] Sveitsin tapaturmavakuutusrahasto (Suva): Raja-arvot - nykyiset MAK- ja BAT-arvot (haku 75-50-3 tai trimetyyliamiini ), käytetty 17. syyskuuta 2019.

[CRC90_5_25-7] David R. Lide (Toim.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. painos. (Internet-versio: 2010), CRC Press / Taylor ja Francis, Boca Raton, FL, Kemiallisten aineiden tavalliset termodynaamiset ominaisuudet, s.5-25.

[VERFAHREN-8] A^b Marco Bosch, Roderich Röttger, Jan Eberhardt, Thomas Krug, Theodor Weber, Karl-Heinz Ross, Manfred Julius: Alumiinisilikaattia ja alumiinioksidia sisältävät muotit ja prosessi metyyliamiinien jatkuvaan tuotantoon. Julkaisussa: Google Patents. BASF SE, 14. marraskuuta 2012, luettu 2. toukokuuta 2019 .

[ARPE-9] B ^a^b Hans-Jürgen Arpe: Teollinen orgaaninen kemia - tärkeät esi- ja välituotteet . 6. painos. WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31540-6 , s. 55 .

[Brandes-10] E. Brandes, W. Möller: Turvallisuuteen liittyvät muuttujat - Volume 1: Palavat nesteet ja kaasut , Wirtschaftsverlag NW - Verlag für Neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

[11] Aleksandra Tomova, Igor Bukovsky, Emilie Rembert, Willy Yonas, Jihad Alwarith: Kasvis- ja vegaaniruokavalion vaikutukset suoliston mikrobiotaan . Julkaisussa: Frontiers in Nutrition . nauha 6 , 2019, ISSN 2296-861X , doi : 10.3389 / fnut.2019.00047 ( frontiersin.org [käytetty 29. maaliskuuta 2021]).

[12] Aleksandra Tomova, Igor Bukovsky, Emilie Rembert, Willy Yonas, Jihad Alwarith: Kasvis- ja vegaaniruokavalion vaikutukset suoliston mikrobiotaan . Julkaisussa: Frontiers in Nutrition . nauha 6 , 2019, ISSN 2296-861X , doi : 10.3389 / fnut.2019.00047 ( frontiersin.org [käytetty 29. maaliskuuta 2021]).

[13] Herbert Tilg: Gut tunne tromboosista . Julkaisussa: New England Journal of Medicine . nauha 374 , ei. 25. , 23. kesäkuuta 2016, s. 2494-2496 , doi : 10.1056 / NEJMcibr1604458 .

Languages