Kuten monet muut tämän aikakauden kilpa-ajurit, Lewis-Evans, autotallin omistajan poika, ansaitsi ensimmäiset kannustimet moottoriurheilussa 500cc-luokan kilpailuissa, mikä tuolloin houkutteli suurta nuorten kuljettajien ja merkkien kenttää Isossa-Britanniassa. Stuartin isä osallistui myös näihin kilpailuihin, ja isä ja poika ajoivat usein toisiaan vastaan. Vuonna 1956 suuret joukkueet huomasivat hänet, ensin hän tuli Connaughtiin , josta hän voitti ei-maailmanmestaruuskilpailun Goodwood Circuitilla vuonna 1957 . Ensimmäisessä maailmancupin esiintymisessään, 1957 Monacon Grand Prix , hän sijoittui välittömästi neljänneksi. Ferrari antoi hänelle sitten ohjaamon 24 tunnin Le Mans -kilpailussa , jonka hän sijoittui viidenneksi. Tämän seurauksena hän muutti brittiläiseen Vanwall- joukkueeseen , jossa hän oli vasta kolmas kuljettaja Stirling Mossin ja Tony Brooksin takana , mutta erottui silti hyvistä esityksistä. Hän sijoittui viidenneksi vuoden Pescaran Grand Prix ja otti paalupaikan Italian Grand Prix .
Vuonna 1958 Formula 1 kausi , Lewis-Evans oli keskeinen rooli auttaa hänen Vanwall joukkue voittaa kaikkien aikojen ensimmäinen rakentajien otsikko. Kahdella kolmannella sijalla (Belgiassa ja Portugalissa) ja neljännellä sijalla Isossa-Britanniassa hän sijoittui yhdeksänneksi maailmancupissa. Hänen kohtalonsa ohitti hänet viimeisen kilpailun kauden Grand Prix Marokon vuonna Casablanca 19. lokakuuta. Kierroksella 42 hänen Vanwallilla oli suuri moottorivika, Lewis-Evans pysähtyi radan vieressä olevaan hiekkaan ja auto nousi liekkeihin. Englantilainen ryömi autostaan vakavien palovammojen kanssa, mutta tuli sokkiin ja pakeni palomiehiltä, jotka halusivat auttaa häntä.
Hänen palovammansa eivät alun perin olleet hengenvaarallisia. Ainoastaan marokkolaisten auttajien epäasiallisen avun (ei-steriilit peitot ja siteet) avulla vammat pahenivat. Lewis-Evans lensi Englantiin vasta seuraavana päivänä samalla koneella kuin maailmanmestari Mike Hawthorn, ja hänet vietiin vasta sitten sairaalaan, jossa hän kärsi vakavista palovammoista viisi päivää myöhemmin.
Suosittu, vain 28-vuotiaan kuljettajan kuolema Luigi Musson ja Peter Collinsin kuolemaan johtaneiden onnettomuuksien jälkeen oli toinen shokki Formula 1: lle, ja se on saattanut vaikuttaa Vanwallin vetäytymiseen Formula 1: stä kauden lopussa.